以前も似たような症状が出ていたんですが、そのときは何度か試しているうちにアップグレード出来てしまったので気にしていなかったんですよね。ちょっと今の web サーバの構成がやや特殊なので（reverse proxy を挟んだりしているため）、それの影響もあるのかなーと思っていたりしたので。

とはいえずっと放置しておくわけにもいかないし、原因がわからないのも気持ち悪いのでネットで調べていたところ、同様の症例があったので試したところ解決しました。

http://ja.forums.wordpress.org/topic/2469

一番最後の post で書かれているように、 wp-config.php の適当な位置に

define('WP_MEMORY_LIMIT', '64M');

と記述したところ、すんなり自動アップグレードが出来ました。別に web サーバの構成の問題じゃなくて、単純の PHP の動作環境に関係した問題だったようです。(^^;

なんにせよ原因がわかったのでよかった。